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Il Milan non è riuscito a staccare il biglietto per gli ottavi di Champions League. Non è bastato infatti il successo a Newcastle: è arrivato solo il terzo posto nel girone di ferro che alla fine ha premiato Borussia Dortmund e Psg. I rossoneri sono retrocessi in Europa League e, come ha dichiarato Pioli a fine gara, proveranno a vincerla per la prima volta nella loro storia. Ecco com'è andata in passato quando i rossoneri hanno giocato l'Europa League da quando la coppa ha assunto questo nome, ovvero dal 2009.
Si contano 3 partecipazioni all'Europa League da parte del Diavolo: nel 2017-18, nel 2018-19 e nel 2020-21. Lunghissima, la prima campagna europea, condotta da Montella prima e Gattuso poi: i rossoneri iniziarono addirittura dal terzo turno preliminare. Dopo aver eliminato Universitatea Craiova e Shkendija, il Milan approdò ai gironi e lo superò. Il percorso però si interruppe agli ottavi di finale, nella doppia sfida contro l'Arsenal caratterizzata da diverse decisioni arbitrali contestate.
L'anno successivo, il 2018-19, la campagna europea si rivelò fallimentare. Il Diavolo non riuscì a ottenere uno dei primi due posti in un girone che comprendeva Olympiakos, Betis e Dudelange, finendo fuori dall'Europa League già a dicembre.
L'ultima partecipazione, targata 2020-21, ha visto invece i rossoneri di Pioli fermarsi nuovamente agli ottavi e ancora contro una inglese: il Manchester United, che dopo essersi fatto fermare sull'1-1 a Old Trafford espugnò San Siro con un gol di Pogba.
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